El skyline aparecía por primera vez en 1955 de la mano de una compañía llamada Prince Motor Co, dedicada a la construcción de aviones, aunque un tiempo después empezó a construir automóviles. Ésta compañía produjo bajo la marca Prince las dos primeras generaciones del Skyline, de 1955 a 1966, año en el que Prince Motor Co. fue absorbida por Nissan.
Nissan Skyline fue creado como un automóvil para la familia, ya que era un sedán de cuatro puertas, con una gran capacidad de carga y un equipamiento de seguridad muy completo. A pesar de esto, a medida que fue pasando el tiempo se le entregó un atributo más deportivo, ya que enseguida fue lanzado en su versión coupé y más adelante el conocido GT-R.
Con la consigna de equipar motores en línea y no en V, se utilizó un cuatro cilindros y posteriormente se siguió con la ya conocida disposición de seis cilindros, el cual fue un gran éxito. A partir del modelo de 1974 se dispuso de la denominación GT-R, que dominó en las competiciones locales de Japón.
En el año 1989, el Skyline sufrió una gran transformación: se empezó a equipar al GT-R con el motor RB26DETT, un DOHC de seis cilindros en línea con doble turbo con una potencia de 280 CV a 6.800 rpm. Poseía tracción a las cuatro ruedas, el sistema HICAS, que daba ángulo de giro a las ruedas traseras(4 wheel steering) junto al novedoso sistema ATTESA-ETS, que genera un par motor independiente en las 4 ruedas cuando detecta una pérdida de tracción. Éste modelo marco un hito en su época y fue capaz de derrotar a automóviles tan emblemáticos como el Porsche 911, el Mazda RX-7 o el Toyota Supra. El modelo producido desde 1989 hasta 1995 se denominó Skyline GT-R R32, creándose posteriormente diferentes versiones mejoradas (Vspec y Vspec II).
Fue tal la entrada del R32 en aquel tiempo que incluso se creó el JGTC (Japanes Gran Turismo Championship). Modelos como el Honda NSX, el Mitsubishi GTO o el Toyota Supra compitieron y lo siguen haciendo en este campeonato. También se usó en las competiciones de Gran Turismo de Australia y Nueva Zelanda.
En el año 1996 se introdujo en el mercado el modelo GT-R R33, mucho más largo que su predecesor y además equipado con un LSD activo, uno de los primeros en poseerlo. Pese a tener mecánicamente el mismo potencial que el R32 (también equipaba el RB26DETT), sus medidas hacían que fuese menos competitivo que su antecesor. Esto obligó a los técnicos de Nissan a rediseñar el coche para el lanzamiento de la siguiente versión, el R34.
El GT-R R34 fue vendido en el mercado japonés desde 1999 hasta 2002, año en que fue detenida completamente su producción. Seguía equipando el mismo RB26DETT de las 2 generaciones anteriores, pero se había construido un chasis más rígido para soportar mejor la torsión, se habían mejorado los frenos y suspensiones y toda la parte electrónica se había rediseñado, creando un sistema ATTESA-ETS y un sistema HICAS completamente nuevos. Además su equipamiento contaba con monitor en el salpicadero con información de diferentes parámetros, como la presíon de soplado de los turbos, la temperatura del aceite o un medidor de fuerzas G. Durante este periodo el modelo fue varias veces mejorado y evolucionado, creándose así coches cada vez más competitivos.